希勒在专栏中表示，凯恩今年夏天或许能卖出最高价，但这不仅对凯恩造成很大压力，对热刺也不一定划算。

　　希勒写道：“作为球员和男人，我对哈里非常尊重，我不会给他提供建议，而且这个决定最终可能不会是由他自己做出。不过，我想说的是：如果他要离开，看起来就像是今年夏天，或者根本不会。凯恩还有3个月就满28岁了，这就是我认为正在接近关键时刻的原因。

　　“他正处于巅峰状态，无论在哪踢球，都绝对能保证进球，这与赌博截然相反，但买入他的俱乐部会想要他未来三四年最好的表现，来换取肯定很高昂的转会费。现在正是时候，12个月后，证明这是合理的就有些困难。”

　　希勒还认为，热刺卖掉凯恩不一定划算，“热刺漂亮的新球场缺少观众，让他们付出了代价，但这并不意味着出售凯恩在经济上是合理的。如果他们有重返顶级俱乐部的计划，那么像他这样有能力的球员将是必要的。他们不能在没有找到继任者的情况下让他离开，他们会知道，一旦卖掉凯恩狠赚了一笔，就有（在球市）遭到敲诈的巨大风险。”